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醫學論文:微波輻射條件下乙酰水楊酸的快速合成

文秘站 | 編輯:論文專員… 2012-12-5錄入 | http://www.directory-melhoressites.com |

  乙酰水楊酸,又名阿司匹林(Aspirin),是目前世界上應用最廣泛的解熱、鎮痛、抗炎藥。乙酰水楊酸通常由水楊酸與乙酸酐在濃硫酸或濃磷酸催化下,在80℃~90℃下反應30 min以上制得,收率一般在75%~80%[1]。我們在乙酰水楊酸的制備實驗教學中發現該方法反應速度較慢、副產物多、收率不高,且粗產品水溶液極不易析出晶體,學生需加入晶種或用玻璃棒摩擦器壁,產品收率明顯低于文獻報道值(在55%左右)。此外,反應物之一的乙酸酐過量較多(其物質的量約是水楊酸的3.3倍),催化劑的用量也較大(5 g水楊酸中加1.3 g濃硫酸),還增加了實驗經費投入和污染,教學效果不理想,也不符合綠色化學實驗要求。我們嘗試尋求更好的方法使反應更易進行,時間更短,耗能更少,產品質量更好,同時對生產有一定的指導意義。有文獻報道利用微波輻射,選擇其他催化劑合成乙酰水楊酸,但輻射功率一般≥400 W[2-3]。濃硫酸作為傳統催化劑,有一定的腐蝕性,但它可在反應中吸收生成的水,有利于水楊酸的酰化,這是其他催化劑所不具備的特性。因此本實驗嘗試以微量濃硫酸作催化劑,利用微波輻射合成乙酰水楊酸,以更好地促進實驗教學。實驗涉及微波輻射功率、反應時間、原料摩爾配比以及催化劑的用量等因素對產物收率的影響,我們發現在濃硫酸用量大大減少的情況下,輻射功率僅為140 W,乙酰水楊酸的收率可達到90.8%。現報告如下。
  1 材料和方法
  1.1 儀器與試劑 儀器:自改裝三星S9G89D型微波爐、YRT-3型顯微熔點測定儀 (天津海益達科技有限公司,溫度計未經校正)、 FTIR-8400紅外光譜儀(天津市光學儀器廠)。試劑:水楊酸、乙酸酐(蒸餾后使用)、95%乙醇、三氯化鐵等均為分析純(AR)試劑,實驗用水為蒸餾水。
  1.2 實驗原理 見反應式:
  COOHOH+(CH3CO)2O濃H2SO4MWCOOHOCOCH3+CH3COOH
  1.3 乙酰水楊酸的微波合成 向50 ml裝有5.0 g水楊酸和一定量新蒸乙酸酐的干燥錐形瓶中滴加濃H2SO4,小幅振蕩錐形瓶片刻后,放入有冷凝裝置的微波爐中反應數秒后,停止并冷卻反應液,立即析出白色晶體。加入50 ml蒸餾水,充分冷卻析晶、抽濾、干燥后得到乙酰水楊酸粗產品6.0 g,收率92.0%。將粗產品以95%乙醇/水混合溶劑重結晶,干燥得白色針狀晶體,收率90.8%。m.p:134.5℃~135℃(文獻值135℃~136℃[4]);其紅外光譜與標準圖譜一致。乙酰水楊酸精品用1%FeCl3溶液檢驗無紫色出現。
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